Milani ka blerë kartonin e Walter Messias nga Crotone. Sulmuesi brazilian ka nënshkruar kontratë me klubin kuqezi deri në qershor të vitit 2024.

31-vjeçari shënoi pesë gola dhe kontribuoi me dy asistime në 26 paraqitje në sezonin 2021/2022, ku Milani fitoi titullin e kampionit në Itali.

Ai shënoi një gol dhe asistoi një tjetër në dy ndeshje të Ligës së Kampionëve.